نام محصول : پاورپوینت نوآرایی پیناکول

حجم : 1.5 مگابایت 

تعداد اسلاید : 32

زبان : فارسی

سال گردآوری :99

يکي ديگر از نوآرايي هاي شامل مهاجرت به كربن داراي كمبود الكترون، نوآرايي پيناكول است. نوآرايي پيناكول در تركيباتي رخ مي دهد كه داراي دوگروه عاملي هيدروكسيل روي كربن هاي همسايه  (Vicinal diols) باشند يا اين که دو گروه هيدروكسيل داشته باشند که چند کربن با هم فاصله دارند ولي از لحاظ فضايي به هم نزديك هستند.

براي تهيه ي دي ال هاي همسايه (پيناکول) مي توان از واكنش پيوند دوگانه با پرمنگنات پتاسيم و اسميم تترا اکسيد، و نيز واكنش ديمر شدن دو كتون يا دو آلدييد در حضور فلزاتي مانند منيزيم و در حلال بي پروتون اشاره نمود:

1- در حضور پروتون يا اسيد لوييس، يكي از گروه هاي هيدروكسيل ترکيبات پيناکول، درگير مي شود پروتون شدن همزمان هر دوگروه هيدروكسيل امكان پذير نيست چرا؟؟

زيرا بار مثبت روي كربن هاي همسايه تشكيل مي شود كه ناپايداري ايجاد مي كند) و با خروج گروه ترك شونده يك كربوكاتيون تشكيل مي گردد.

2- سپس يکي از گروه هاي روي کربن همسايه به اين كربن مثبت مهاجرت کرده

3- وهم زمان، گروه هيدروكسيل دوم با آزاد کردن پروتون، گروه كربونيل را تشكيل مي دهد.

تركيب كربونيل دار تشكيل شده، پيناكولون نام دارد. نيروي پيش برنده ي اين واكنش، رها شدن تركيب از وجود دو گروه هيدروكسيل است كه از لحاظ فضايي و الكتروني در مولکول ناپايداري ايجاد مي کنند. همچنين، تشكيل پيوند دوگانه پايدار كربن-اكسيژن مي تواند در پيشرفت واکنش تأثير زيادي داشته باشد.